Que tal um desconto de 100%? Se você está fazendo o software que pretende vender, você se qualifica para o BizSpark , o que dá a todos os assinantes do MSDN assinaturas.
Se você pretende oferecer seus serviços, não se qualifica para o BizSpark, mas ainda não precisa comprar licenças separadas para dev, staging etc. Você pode obter uma assinatura MSDN, que abrange um desenvolvedor em qualquer número de máquinas diferentes da produção. Você não instala ferramentas de desenvolvimento em produção, e seus clientes são responsáveis pelas licenças do Windows, SQL etc. de que precisam.
Geralmente, é útil participar do programa de parceiros. O nível registrado é gratuito e permite que você compre uma assinatura MSDN a um preço bastante reduzido, com 80 a 90% de desconto. Os nomes dos programas variam ao longo do tempo - Empower, Action Pack, etc, então você precisaria verificar o programa do parceiro para ter certeza de quais são e do que eles custam no momento.
Por fim, voltando ao ângulo livre, não exclua o Visual Studio Express, o SQL Express etc - absolutamente sem nenhum custo e quase todos os recursos dos produtos completos.