Dividindo ruas monopolistas em grupos

A resposta mais elegante é provavelmente um Enum .

Crie um valor enum para cada grupo de cores, e quando você criar seu objeto Property (que herda de Square ), passe o grupo de cores como um parâmetro construtor (já que é um obrigatório valor para ter um Property válido). Railroad , Utility e similares não aceitam esse parâmetro, pois não têm grupos e também herdam diretamente de Square (não Property ). *

Para verificar se um jogador tem todas as propriedades de um determinado grupo, você pode usar um Expressão lambda se você estiver usando o Java 8, ou simplesmente ter um loop foreach ao longo das linhas

for (property: allProperties)
{
   if (property.getGroup() == targetGroup && property.getOwner() != targetOwner) return false;
}
return true;

* Também seria válido ter uma classe GroupedSquare entre Property e Square , com Railroad e Utility herdando também e passando um valor enum codificado, mas acho que menos elegante.

Uma alternativa a um enum de Bobson pode ser ter os grupos como objetos independentes. Por isso, você não precisa fazer uma iteração sobre todas as cadeias para ver se um grupo omplte, mas pode verificar apenas o grupo individual. No Pseudocódigo, a implementação pode ser assim:

class Group {
    Set<Road> roads;

    bool hasAll(Player player) {
        for (road: roads) {
            if (road.getOwner() != player) {
                return false;
            }
        }
        return true;
  }
}

class Road {
    Player owner;
    Group group;

    bool canBuildHouses(Player player) {
        return group.hasAll(player);
    }
}

Sobre a abordagem enum, isso tem o benefício de poder mover toda a lógica específica do grupo na classe Group.

Agora os projetos OO ainda não serão assim, devido à dependência cíclica (um Grupo precisa conhecer seus Roads e um Road tem que conhecer seu Grupo), o que pode ser resolvido por uma abordagem baseada em eventos, o que tornaria esse problema específico notavelmente mais complexo, mas dando mais flexibilidade para adicionar regras especiais, como se poderia adicionar regras extras, como bônus, se um jogador contiver um lado cheio do tabuleiro ou todas as estradas começando com a mesma letra ou algo facilmente.