Um manipulador .Net não pode ser usado com ASP porque o IIS só pode entregar a solicitação para um manipulador para cada solicitação. ASP e .Net têm manipuladores distintos.
Se você quisesse escrever um .Net HTTPModule para atuar como um Man in the Middle, o manipulador da solicitação precisaria ser .Net.
Eu não tentei, mas acho que se você escreveu um .net HTTPHandler para atender a página ASP (que basicamente apenas executa o ASP como um VBScript), você teria complicações com os objetos Request e Response. Provavelmente mais esforço do que vale mesmo tentando.
Um filtro ISAPI seria o caminho mais simples, mas pode não ser prático se você não tiver a experiência C ++. Mas o que você está fazendo não parece particularmente novo e pode haver uma implementação existente que você possa usar.