1) Do you really manage (and how) to predict possible future problems?
Observe o nível de maturidade de uma tecnologia em questão e considere o quão difundido é seu uso. Você pode prever com razoável certeza que o número de locais não intuitivos em uma pilha de tecnologia diminui à medida que a tecnologia se torna mais madura.
2) How much time do you spend for finding the workaround/fix/solution before you leave it and switch to other problems.
Depende da necessidade de uma correção: passei quase duas semanas pesquisando um bug raro, mas persistente, em uma plataforma obscura que precisávamos dar suporte, porque a plataforma era exigida pelo contrato. Foi aí que o Experts Exchange estava dando os primeiros passos e o Stack Overflow não existia.
3) What are the criteria for you to think about yourself as experienced in the tecnology. Do you take these gotchas into account?
Absolutamente, eu faço! Na verdade, é praticamente a única coisa que compõe a "experiência" (em oposição ao "conhecimento" que pode ser aprendido em livros e tutoriais).
O maior critério é quanto tempo você pode ir sem acertar um desses "pegadinhas": o que há para um desenvolvedor, pode ser uma limitação conhecida para outro desenvolvedor e um recurso para outro. Quanto mais você usa uma tecnologia, mais "pegadinhas" se classificam em suas caixas de "recurso" e "limitação", permitindo que você trabalhe sem descobrir uma nova por dias e meses.