O que você quer é recarregar ao vivo / a quente.
Se você usar o recarregamento ao vivo, assim que fizer e salvar uma alteração no seu arquivo css, as ferramentas reconstruirão o css final e carregarão a nova versão no navegador. Não há necessidade de atualizar, apenas acontece. Dessa forma, você pode fazer alterações e ver comentários rápidos, como se tivesse modificado as ferramentas de desenvolvimento no navegador. Mas suas alterações já estão na sua fonte (não é necessário copiar de volta).
Como isso depende do seu resto da pilha. Mas as chances são de que qualquer ferramenta que você esteja usando para construir seu css: grunt / gulp / webpack / etc tenha addons para suportar o carregamento disponível.