Você pode pesquisar WebDAV . Isso é o que o Sharepoint usa, por exemplo, para obter essa funcionalidade. Basicamente, permite que uma URL funcione como um disco rígido com a finalidade de ler / gravar arquivos. Alternativamente, você poderia usar o Share do SharePoint para essa funcionalidade, mas isso exigiria uma grande quantidade de personalização, o que não é a coisa mais fácil de fazer.
Você pode usar um plug-in do navegador, como o Silverlight ou o Flash. Eu fiz isso via Silverlight usando COM interoperabilidade com o Word (a partir do SL5 isso pode ser feito no navegador). Não tenho certeza se o Flash tem os mesmos recursos que eu menos familiarizado, mas os plug-ins têm privilégios elevados na máquina do usuário, por isso deve ser muito mais fácil obter essa funcionalidade.
Você pode criar um aplicativo WPF do lado do cliente e instalá-lo na máquina do usuário por meio do ClickOnce, para que seja uma experiência bastante uniforme. Nós fizemos isso com um dos nossos sistemas internos e funcionou bem. Não tenho certeza se isso funcionaria bem em um cenário voltado para o público.
A maioria dessas opções não funciona em todos os navegadores em todas as plataformas. No entanto, como você está direcionando o MS Word, estou assumindo que sua meta não é ser 100% compatível com os padrões para obter o alcance máximo. A maioria dessas soluções funcionará para a maioria dos usuários nas principais plataformas.
Essas opções fazem mais sentido se você já estiver no topo de uma pilha .NET. Existem muitas outras opções possíveis. Se você der uma ideia melhor de como sua pilha de tecnologia atual se parece, poderá obter recomendações mais específicas.