Gerenciando configurações de liberação ao usar o TFS Build

A organização para a qual trabalho atualmente usa a implantação da Web para ser lançada em diferentes ambientes. A configuração de aplicativos da Web (cadeias de conexão, url de serviço e assim por diante) é gerenciada usando configurações de solução, com as transformações app.config associadas. Com depuração, três ambientes de teste e produção, existem cinco configurações de solução (quatro transformações). Ao implantar em um ambiente, o web deploy cria as soluções com base na configuração selecionada e, em seguida, implanta-a usando a transformação apropriada.

Estou tentando nos levar a usar um processo de gerenciamento de versões e versões mais sofisticado. A empresa está strongmente comprometida com o uso de ferramentas da Microsoft e concordou em usar o TFS Build 2015 (no local).

O processo atual parece-me inadequado para uso em conjunto com uma abordagem de CI / CD e gerenciamento de versão do TFS. Não estou convencido de que uma compilação testada em uma configuração de solução deva ser recriada e promovida em uma configuração de solução diferente. A outra preocupação é que isso seria pesado para a manutenção, exigindo definições de construção separadas e, portanto, definições de versão para cada ambiente.

Eu imagino que apenas duas configurações de solução devam ser usadas (depuração e liberação). O check-in para o ramo de desenvolvimento acionaria automaticamente uma construção de CI usando a configuração de depuração. Para começar, a implantação exigiria uma compilação manual no modo de liberação. A Definição de Liberação pode então ser usada para promover essa construção para cada ambiente com a configuração de aplicativo relevante, conforme necessário.

Eventualmente, o objetivo seria automatizar a implantação no primeiro estágio do teste (por exemplo, através de mesclagem em um ramo de lançamento). Também pode ser útil estender para atender a uma terceira configuração de solução que implante em um ambiente para executar testes automatizados.

Minhas perguntas são:

• Acredito que é preferível não reconstruir para cada ambiente razoável?
• Essa é uma abordagem adequada para alcançar meus objetivos ou perdi uma abordagem diferente / melhor?
• Se seguir essa abordagem, é considerado preferível deixar as configurações de solução em vigor (para as transformações app.config), usando apenas debug / release para a compilação e, em seguida, transformando-as como parte da tarefa de liberação? Ou é melhor gerenciar a configuração por meio das variáveis de ambiente de Definição de Liberação (não temos gerenciamento de configuração centralizado)?