Talvez você receba mais adesão da administração se mudar completamente seu problema e apresentá-lo dessa maneira; "Se consertarmos este problema, o que podemos ganhar ?" Aproxime-se do problema pelo lado positivo e, na minha experiência, você obterá uma resposta melhor em todos os aspectos. Então, ao invés de destacar os problemas (que todos nós podemos fazer até ficarmos de cara feia), aponte soluções e benefícios para a mudança.
Você pode fazer uma lista das coisas que sua equipe vê como impedimentos e criar uma lista de pendências de "melhorias" em separado. Estime cada item como você faria com qualquer outra história de usuário. Em seguida, em sua reunião de planejamento com seus stakeholders, você poderá apresentar suas diversas propostas com um custo-benefício claro para elas.
"Então, Gary, se incluirmos essa história de 'consertar o servidor de compilação' neste sprint de semanas, que estimamos ter 6 pontos, pensamos que, no futuro, poderemos melhorar a velocidade em cerca de 4 pontos por sprint ".
Algumas notas extras sobre essa abordagem;
1) essas histórias são efetivamente cruciais que precisam acontecer (eu esqueci completamente o termo 'scrummy' para isso); e os pontos da história não devem contribuir para a sua velocidade de sprint, pois são um custo e não progridem em si mesmos o projeto real
2) Se você tiver sucesso com uma pequena história de impedimento primeiro, você poderá obter mais buy-in para os itens maiores na sua lista de impedimentos