Tenha em atenção que a extensão é utilizada na UML de forma bastante diferente do que em, e. Java.
Seus diagramas provavelmente não estão expressando o que você gostaria que eles fizessem. Você usou o relacionamento de generalização (a seta com um triângulo oco). Isso implica um relacionamento "é um". Mas claramente também não é "Registrar um cliente" um caso de "Criar uma reserva" nem o contrário.
A maneira correta de indicar um relacionamento "incluir" ou "estender" é com uma linha tracejada, e. - - - > . Agora a diferença entre os dois é o seguinte. Suponha que A inclua B. Isso significa que sempre que alguém faz A ela também fará B. Por outro lado, se A estende B, então sempre que alguém faz A, B não tem nada a ver com isso. Mas se você fizer B, você pode fazer A adicionalmente durante o curso de B. Você deve especificar uma condição sob a qual A realmente se estende B.
No seu caso, você pode usar os dois, desde que você indique na condição da versão de extensão que isso depende do cliente ser novo.
Sobre sua modelagem do novo cliente. Eu não acredito que haja muito valor em expressar a diferença entre os dois aqui. BTW "subclassing" não é o termo correto, é (novamente) generalização. Adicionar tal generalização implica que cada novo cliente é um cliente e pode fazer o que um cliente regular pode fazer. Não consigo decidir se é isso que você quer.