How can I convince him that Python is a better choice?
Você não pode. Todas as queixas do seu chefe são questões triviais de preferência pessoal.
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He loves his curly braces.
O Python usa espaços em branco significativos, com os quais nem todos concordam. No entanto, esta é uma preferência pessoal.Você pode mostrar que todos faz o recuo corretamente. Você pode encontrar pessoas que lhe dirão que não podem recuar corretamente. Mesmo que todo o seu código seja recuado corretamente
No PHP, você vai recuar corretamente de qualquer maneira.
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Problemas de documentação? O que isso pode significar? Se você perceber que a documentação do Python é menos boa que o PHP, isso também é uma causa perdida. É apenas percepção.
Você pode mostrar todo o conjunto de documentação da biblioteca Python. Eles podem então dizer que é muito grande. Ou a cor errada. Ou a fonte errada. Há sempre novos "problemas de documentação".
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O suporte a IDE é limitado? Sim. Se eles decidiram que é limitado; você terá dificuldades.
Você pode mostrar o Eclipse ou o Komodo. Mesmo que você mostre como o Eclipse funciona, seu chefe (eventualmente) perceberá que um IDE para uma linguagem dinâmica não faz a conclusão do código bem e reclama.
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Ele teve problemas de compatibilidade entre as versões mais antigas do python. Há problemas com o Python 3, mas o 2.7 deve estar disponível por mais tempo.
Mesmo se você obtiver o exemplo específico de incompatibilidade, não poderá ir muito longe nesse caminho. Eles apenas dizem que a falta de compatibilidade retroativa do Python 3 é um fator decisivo.
Todos os idiomas, plataformas e sistemas operacionais apresentam problemas de compatibilidade de tempos em tempos. Você pode encontrar (e documentar) uma dúzia de problemas de compatibilidade com PHP (começando com o problema do PHP5) e isso não convencerá ninguém que seja a favor do PHP e não a favor do Python.
Se o seu chefe não gosta de Python, nada mudará de ideia, exceto uma falha épica usando PHP. E tem que ser uma falha épica que deriva - diretamente - do uso do PHP.
Considere essa cotação real de uma pergunta real.
I've already dabbled into Python and bought books, but I found its syntax too abstract (too much like pseudocode) and too strict.
O Python é flexível e estrito demais. Ao mesmo tempo.
Is Ruby a potential middle ground?
Meio-chão? A ideia não faz sentido. É tudo ou nada para uma tecnologia específica. Encontrar algo como Ruby que nenhum de vocês goste é horrível.
Se você realmente não gosta de PHP, considere encontrar outro emprego em que não precise usá-lo.