Comecei a usar o Python por volta de 2001, e mais seriamente em 04/05, e mais seriamente um pouco mais tarde. Lembro-me de algumas coisas que mudaram a atitude em relação ao Python e o tornaram mais viável como uma linguagem de desenvolvimento da Web.
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FCGI acontece e, em seguida, WSGI. Antes disso, você tinha que executar scripts Python como CGI comuns, o que não era rápido o suficiente. O mod_python estava longe de ser tão bom quanto o mod_php, o .NET CLR ou a plataforma Java JIT VM.
As universidades proeminentes começaram a ensinar algoritmos e outras classes usando o Python, e livros como 'Aprenda a pensar como um cientista da computação' foram publicados e se tornaram populares.
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Tornou-se uma linguagem de implementação de primeira linha no Google no início da década, e isso teve um impacto na forma como ela foi levada a sério.
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Desenvolvedores visíveis e desenvolvedores de padrões, como Joe Gregorio e Mark Pilgrim, estavam usando o Python para implementar os protótipos do protocolo Atom. Em seguida, Pilgrim escreveu DiveIntoPython, que ajudou muitas pessoas a aprender e aprender a língua.
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A ramificação 2.x se tornou estável e implementou recursos como suporte a Unicode, boa análise XML, um novo coletor de lixo, geradores e métodos funcionais, etc.
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O maior ponto de inflexão foi o Django - que se tornou muito famoso junto com RubyOnRails por volta de 2005. A filosofia do Django diferia daquela do Rails, e muitos desenvolvedores acharam mais adequado para projetos.
Para uma linguagem que não foi apoiada por uma grande corporação (como C # e Java), a curva de adoção e desenvolvimento é bastante típica e próxima a outras linguagens de código aberto, como Ruby.
O Django não teve tanto impacto no Python quanto o Rails em Ruby, já que ele já estava sendo muito usado por cientistas, matemáticos, quants, acadêmicos, etc.