SEMPRE!
Eu trabalho para uma pequena empresa e sou a única pessoa de TI "Soft". Eu faço todos os requisitos, design, codificação, teste (embora alguém sempre valide meu teste), design de banco de dados etc.
NUNCA CORTE OS CANTOS NAS ETAPAS DE DESENHO - seus usuários finais agradecerão. Você também vai agradecer a si mesmo, porque você VAI acabará refazendo-o para deixar os usuários finais satisfeitos. Mesmo que sua maquete não seja nada mais do que um pedaço de papel rabiscado, isso dá a eles uma ideia do que esperar. Levar 10 minutos para rabiscar algo pode salvar o trabalho de uma semana do tempo (feito lá, feito isso)
Também ajuda na sua codificação. Dá a você a chance de pensar sobre o que você precisa fazer, a maneira mais eficiente de realizá-lo e quaisquer obstáculos que possam estar no caminho.
Por exemplo, você pode achar que o relatório "simples" que você precisa criar é mais difícil do que você pensou, porque você não está capturando alguma data na tabela xyz. Ele também amplia seus horizontes e mostra sua equipe, superiores, ou até mesmo pode ser usado para potenciais oportunidades futuras de carreira que você faz mais do que o mínimo e pode sair da caixa de "não é meu trabalho" (< --- seriamente , NÃO seja esse cara, todos nós o odiamos) ou te dá uma chance de aprendizado adicional.